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मिडलसेक्स (उच्चारित/ˈmɪdəlsɛks/) इंग्लैंड के ऐतिहासिक प्रान्तों (काउंटीज) में से एक और क्षेत्रफल की दृष्टि से वहां का दूसरा सबसे छोटा प्रान्त है। निचले भाग में अवस्थित इस प्रांत की दक्षिणी परिसीमा में धनी और राजनीतिक रूप से स्वतंत्र लन्दन शहर आता था और यह प्रान्त बहुत पहले से ही लन्दन से प्रभावित था। 18वीं और 19वीं शताब्दी के दौरान लन्दन शहर के महानगरीय विस्तारीकरण के फलस्वरूप इस प्रांत पर काफी प्रभाव पड़ा; यह प्रभाव इतना अधिक था कि 1855 से इसका दक्षिणपूर्वीय भाग महानगर के प्रशासन में आने लगा। जब प्रारंभ में 1889 में इंग्लैंड में प्रान्त समितियों की शुरुआत हुई थी तब मिडलसेक्स का लगभग 20 प्रतिशत क्षेत्रफल और इसकी एक तिहाई जनसंख्या को लन्दन प्रांत (काउंटी) में स्थानांतरित कर दिया गया था और बाक़ी बचे हिसों के द्वारा उत्तरपश्चिम में मिडलसेक्स प्रान्त समिति के नियंत्रण में एक छोटा प्रान्त बना लिया गया।
